ভ্যালেন্টাইনস ডে’র ইতিহাসের সূচনা প্রায় ১৭শ’ বছর আগের পৌত্তলিক রোমকদের মাঝে প্রচলিত ‘আধ্যাত্মিক ভালবাসা’র মধ্য দিয়ে। এর সাথে কিছু কল্পকাহিনী জড়িত ছিল, যা পরবর্তীতে রোমীয় খৃষ্টানদের মাঝেও প্রচলিত হয়। ভ্যালেনটাইন ডে সম্পর্কে বিভিন্ন বর্ণনা পাওয়া যায়।

১. রোমের সম্রাট দ্বিতীয় ক্লডিয়াস-এর আমলের ধর্মযাজক সেন্ট ভ্যালেনটাইন সম্রাটের খৃষ্টধর্ম ত্যাগের আহবান প্রত্যাখ্যান করলে ২৭০ খৃস্টাব্দের ১৪ ফেব্রুয়ারী রাষ্ট্রীয় আদেশ লঙ্ঘনের অভিযোগে তাকে মৃত্যুদন্ড প্রদান করা হয়।
২. ১৪ই ফেব্রুয়ারী রোমকদের লেসিয়াস দেবীর পবিত্র দিন। এদিন তিনি দু’টি শিশুকে দুধ পান করিয়েছিলেন। যারা পরবর্তীতে রোম নগরীর প্রতিষ্ঠা হয়েছিল।

৩. ১৪ই ফেব্রুয়ারী রোমানদের বিবাহ দেবী ‘ইউনু’-এর বিবাহের পবিত্র দিন।
৪. রোম সম্রাট ক্লডিয়াস তার বিশাল সেনাবাহিনী গঠন করতে গিয়ে যখন এতে বিবাহিত পুরুষদের অনাসক্ত দেখেন, তখন তিনি পুরুষদের জন্য বিবাহ নিষিদ্ধ করে ফরমান জারি করেন। কিন্তু জনৈক রোমান বিশপ সেন্ট ভ্যালেন্টাইন এটাকে প্রত্যাখ্যান করেন ও গোপনে বিয়ে করেন। সম্রাটের কানে এ সংবাদ গেলে তাকে গ্রেফতার করা হয় এবং ২৬৯ খৃষ্টাব্দের ১৪ ফেব্রুয়ারীতে তার মৃত্যুদন্ড কার্যকর করা হয়। সেদিন থেকে দিনটি ভালবাসা দিবস হিসাবে কিংবা এ ধর্মযাজকের নামানুসারে ‘ভ্যালেন্টাইন ডে’ হিসাবে পালিত হয়ে আসছে।

আমাদের দেশে ভ্যালেনটাইন’স ডে পালিত হয়ে আসছে ১৯৯৩ সাল থেকে । রোমান সম্রাট আরলিয়ানের সময় ১৯৯৭ সালের ১৪ ফেব্রুয়ারি ধর্মযাজক ‘সেন্ট ভ্যালেনটাইন’ মারা গেলে তার সমাধিতে হাজার হাজার ভক্ত ভালোবাসার নিদর্শন স্বরূপ ফুল দেয়। সেখানে ফুল দিতে এসে নির্জনতায় অনেকেই কাম-সুখ লাভ করতো। আবার কেউ বলে, ১৪ ফেব্রুয়ারি ইতালির তরুণীরা সকাল বেলা ঘুম থেকে জেগে তাকিয়ে থাকতো জানালার দিকে। সে জানালা দিয়ে প্রথমেই যে যুবককে দেখতো তাকেই বন্ধু হিসেবে বেছে নিতো, তখন উভয়ের মধ্যে যৌন সম্পর্কও ছিল সিদ্ধ। ইচ্ছে করলে তারা পরস্পরকে বিয়ে করতে পারতো।